В начале января 1935 г. компания Pan American Airways объявила о своем намерении открыть трансатлантическую линию и заявила, что требуется новый самолет для этого маршрута. Компания Боинг представила предложение под техническое задание Pan American, и контракт на шесть летающих лодок Boeing Model 314 был подписан 21 июля 1936 г. Производитель использовал характерные черты раннего тяжелого бомбардировщика XB-15, приспособив крыло и горизонтальное оперение для летающей лодки массой 37421 кг, которая могла вместить до 74 пассажиров в четырех отдельных салонах. Двигатели Wright GR-2600 Double Cyclone мощностью 1500 л. с. обеспечивали машине скорость 311 км/час. Запас топлива в 15898 литров гарантировал максимальную дальность 5633 км; часть топлива была размещена в стабилизирующих плавниках.

Первый самолет Boeing 314 поднялся в воздух 7 июня 1939 г. Вскоре он получил сертификат летной годности и начал перевозку через Атлантику сначала почты, а затем и пассажиров. В то время этот самолет был самым большим серийным авиалайнером на регулярных пассажирских маршрутах. Компания Pan American заказала еще шесть самолетов, которые были обозначены как Model 314A, усовершенствованные за счет установки двигателей Double Cyclone мощностью 1600 л. с. , с винтами увеличенного диаметра, дополнительным запасом топлива в 4542 литра и измененным интерьером. Первый самолет Model 314A поднялся в воздух 20 марта 1941 г. , и их поставка была закончена 20 января 1942 г.

Из девяти самолетов Model 314/314A, принадлежавших компании Pan American, четыре были реквизированы Командованием военно-транспортной авиацией (Army Transport Command) и получили обозначение С-98. Они использовались мало, и в ноябре 1942 г. один самолет был возвращен на авиалинии. Другие три были переданы Военно-морскому флоту США для присоединения к двум, полученным непосредственно от Pan American; авиакомпания обеспечивала полеты самолетов экипажами 3 В-314 по заданиям Военно-морского флота. Эксплуатация самолетов Boeing Model 314 была прекращена в 1946 г.