В конце 1939 г по заказу воздушного штаба армии Риокичи Ендо приступил к разработке на Тачикаве двухмоторного многоцелевого самолета. По спецификациям новый самолет должен был иметь управляемость и характеристики на уровне современных двухмоторных самолетов, которые стали поступать на вооружение армейской авиации в 1937 г. При этом самолет должен был использоваться одновременно для подготовки всех членов экипажа бомбардировщика: пилота, штурмана, бомбардира, стрелка и радиста. Для своего самолета Ендо выбрал конфигурацию низкоплана под два двигателя воздушного охлаждения Хитачи Ha 13а мощностью 510 лс с винтами изменяемого шага по типу Гамильтон. Самолет имел цельнометаллическую конструкцию с тканевой обшивкой рулевых поверхностей.

Первый опытный самолет, получивший обозначение Ки 54, полетел в конце лета 1940 г. После небольших доработок с целью уменьшить переднюю центровку самолет был запущен в 1941 г в серию под обозначением Самолет повышенной летной подготовки армейский тип 1 модель А Ки 54а. Первые выпущенные самолеты предназначались для подготовки пилотов, однако вскоре в серию пошел Ки 54b (Учебно-боевой самолет армейский тип 1 модель В), предусматривающий также подготовку других членов экипажей бомбардировщиков и имеющий четыре подвижные стрелковые установки с 7, 7 мм пулеметами Тип 89. Самолет использовался практически во всех школах боевой подготовки армейских пилотов, а также в гражданских летных училищах, готовивших пилотов для армии. При этом Ки 54b оказался самым массовым вариантом Ки 54: всего было выпущено 1368 самолетов всех модификаций.

Следующая модель, Транспортный самолет армейский тип 1 модель С Ки 54с представлял собой связной или легкий пассажирский самолет с уменьшенной высотой фюзеляжа и установкой восьми посадочных мест. Одновременно строился его гражданский вариант Y 59. В конце войны был выпущен цельнодеревянный вариант Ки 54с Ки 110, но он был разрушен во время налета американцев. Кроме того, проектировались Ки 111 с протектированными баками и улучшенный вариант Ки 110 Ки 114, но до конца войны их так и не закончили.

Для противолодочной обороны был выпущен Патрульный бомбардировщик армейский тип 1 модель D Ки 54d, несший восемь 60 кг глубинных бомб. Правда, выпустили всего несколько таких машин, использовавшихся очень недолго. Как учебный и легкий транспортный самолет Ки 54 оказался очень удачной машиной и широко использовался японцами в течение всей войны на Тихом океане.